Dean Winchester es el mayor de los hermanos Winchester. Nació el 24 de enero de 1979 en Lawrence, Kansas. Cuando era muy pequeño, su madre fue trágicamente asesinada por un emblemático demonio (Azazel, también conocido como «Ojos amarillos») que, se escabulló hasta su hogar en Kansas con el objetivo de maldecir a través de su sangre a su hermano pequeño Sam (Jared Padalecki), que por aquel entonces es un recién nacido.
Este evento marcaría tanto la vida de su padre como la suya, ya que John (su padre) decide dedicarse únicamente a la caza de este demonio y es Dean, al serel hermano mayor, quien queda a cargo de su hermano Sam, asumiendo así que el rol de «padre». De esta forma, la infancia de Dean será catastrófica y diferente a la de cualquier otro menor de edad: sin la presencia de sus padres en su tutela y protegiendo en todo momento a su hermano de cualquier evento paranormal, todo ello mientras trata de sobrevivir a todos los eventos paranormales que le ocurren.
